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<!DOCTYPE html>

<title>Flavonoide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Flavonoide</h1>

</header>

</div>

Die Flavonoide sind eine Gruppe von <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffen</a>, zu denen ein Großteil der Blütenfarbstoffe gehört. Flavonoide zählen zur Gruppe der <a href="Polyphenole" title="Polyphenole">Polyphenole</a>. Sie leiten sich formal vom Grundkörper Flavan (2-Phenylchroman)<a href="#cite_note-1">[S 1]</a> ab: zwei aromatische Ringe, die durch einen <a href="Tetrahydropyran" title="Tetrahydropyran">Tetrahydropyran</a>-Ring verbunden sind. In der Natur gibt es rund 8000 Verbindungen, deren Vielfalt durch verschiedene Oxidationsstufen im sauerstoffhaltigen Ring, unterschiedliche Substitutionen an den aromatischen Ringen und das Anhängen von <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Zuckern</a> (<a href="Glykoside" class="mw-redirect" title="Glykoside">Glykosid</a>-Bildung) entsteht. Die Biosynthese verläuft über den <a href="Shikimis%C3%A4ureweg" title="Shikimisäureweg">Shikimisäureweg</a>.

Flavonoide sind universell in Pflanzen als <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a> vorhanden, somit auch in der menschlichen Nahrung. Ihnen werden besonders <a href="Antioxidantien" class="mw-redirect" title="Antioxidantien">antioxidative</a> Eigenschaften zugeschrieben. Etliche flavonoidhaltige Pflanzen werden medizinisch genutzt.

Die Flavonoide wurden in den 1930er-Jahren vom <a href="Nobelpreis" title="Nobelpreis">Nobelpreisträger</a> <a href="Albert_Szent-Gy%C3%B6rgyi" title="Albert Szent-Györgyi">Albert Szent-Györgyi</a> entdeckt und zunächst als „<a href="Vitamin" title="Vitamin">Vitamin</a> P“ bezeichnet. Das „P“ im Vitamin P steht für „<a href="Permeabilit%C3%A4t_(Materie)" title="Permeabilität (Materie)">Permeabilitätsfaktor</a>“.<a href="#cite_note-2">[1]</a><a href="#cite_note-3">[2]</a>

Einige Pflanzen wie die <a href="F%C3%A4rber-Eiche" title="Färber-Eiche">Färber-Eiche</a> (Quercus tinctoria), der <a href="F%C3%A4rberwau" class="mw-redirect" title="Färberwau">Färberwau</a> (Reseda luteola) oder der <a href="F%C3%A4rbermaulbeerbaum" title="Färbermaulbeerbaum">Färbermaulbeerbaum</a> (Maclura tinctoria) wurden in der Vergangenheit zum Gelbfärben verwendet. Nachdem man ihre Inhaltsstoffe identifiziert hatte, nannte man diese Gruppe von Farbstoffen <a href="Flavone" title="Flavone">Flavone</a>, nach dem <a href="Latein" title="Latein">lateinischen</a> Wort flavus für gelb. Als man erkannte, dass sehr viele Inhaltsstoffe zwar gleichartig aufgebaut, aber von anderer Farbe oder farblos sind, nannte man die Stoffgruppe Flavonoide.<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Flavonoide sind im <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzenreich</a> universell verbreitet und kommen sowohl in <a href="Samenpflanzen" title="Samenpflanzen">Samenpflanzen</a> als auch in <a href="Moose" title="Moose">Moosen</a> und <a href="Farne" title="Farne">Farnen</a> vor. Nur von wenigen Mikroorganismen ist die Bildung von Flavonoiden bekannt, so etwa vom <a href="Gie%C3%9Fkannenschimmel" title="Gießkannenschimmel">Gießkannenschimmel</a> Aspergillus candidus. <a href="Tiere" class="mw-redirect" title="Tiere">Tiere</a> können keine Flavonoide bilden. Das Vorkommen in manchen Tierarten, etwa in den Flügeln mancher <a href="Schmetterlinge" title="Schmetterlinge">Schmetterlinge</a>, ist auf die Aufnahme pflanzlicher Flavonoide mit der Nahrung und ihre Einlagerung in den Körper zurückzuführen.<a href="#cite_note-Luckner-5">[4]</a> Nach anderen Angaben sind die Flavonoide auf die Pflanzen beschränkt.<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur,_Vielfalt_und_Untergruppen">Struktur, Vielfalt und Untergruppen</h2></div>

Das Grundgerüst der Flavonoide besteht aus zwei aromatischen Ringen, die über eine C3-Brücke verbunden sind. Ring A zeigt meist das Substitutionsmuster des <a href="Phloroglucin" class="mw-redirect" title="Phloroglucin">Phloroglucins</a> auf, was auf seine Herkunft aus dem <a href="Polyketide" title="Polyketide">Polyketidstoffwechsel</a> hinweist. Ring B und die C3-Brücke stammen aus dem <a href="Shikimis%C3%A4ureweg" title="Shikimisäureweg">Shikimisäureweg</a>, Ring B ist dabei meist an 4' hydroxyliert, häufig auch an 3' oder 3' und 5'. Die C3-Brücke ist bei den allermeisten Flavonoiden (Ausnahme <a href="Chalkone" title="Chalkone">Chalkone</a>) zu einem O-heterozyklischen Ring geschlossen (Ring C). Die Grundstruktur der Flavonoide ist somit das Flavan (2-Phenylchroman). Seltener ist Ring B versetzt auf die Position 3 (Isoflavan, abgeleitet davon die <a href="Isoflavone" title="Isoflavone">Isoflavone</a>), oder 4 (Neoflavan).<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

Insgesamt sind bereits über 8000 verschiedene Flavonoide beschrieben worden (Stand 2006). Die Ausgestaltung, besonders der Oxidationsgrad an der C3-Brücke, dient zur Gliederung der Flavonoide in die verschiedenen Untergruppen.<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

Sechs große Untergruppen kommen in den meisten höheren Pflanzen vor: <a href="Chalkone" title="Chalkone">Chalkone</a>, <a href="Flavone" title="Flavone">Flavone</a>, <a href="Flavonole" title="Flavonole">Flavonole</a>, Flavandiole, <a href="Anthocyanidine" title="Anthocyanidine">Anthocyanidine</a> und Kondensierte Tannine. Die <a href="Aurone" title="Aurone">Aurone</a> sind sehr weit verbreitet, aber nicht ubiquitär. Auf wenige Gruppen beschränkt sind etwa die <a href="Isoflavone" title="Isoflavone">Isoflavone</a> (v. a. in <a href="Fabaceae" class="mw-redirect" title="Fabaceae">Fabaceae</a>), und 3-Deoxy-Anthocyanidine, die als Vorstufe der <a href="Phlobaphene" title="Phlobaphene">Phlobaphene</a> bspw. von <a href="Vitis_vinifera" class="mw-redirect" title="Vitis vinifera">Vitis vinifera</a>, <a href="Arachis_hypogaea" class="mw-redirect" title="Arachis hypogaea">Arachis hypogaea</a> und <a href="Pinus_sylvestris" class="mw-redirect" title="Pinus sylvestris">Pinus sylvestris</a> gebildet werden.<a href="#cite_note-Winkel-Shirley-6">[5]</a>

Die strukturelle Vielfalt der Flavonoide geht zurück auf die Vielzahl der Substitutionsmuster an den Ringen A und B, sowie darauf, dass die Flavonoide meist nicht frei, sondern als <a href="Glykoside" class="mw-redirect" title="Glykoside">Glykoside</a> vorliegen. Es sind über 80 verschiedene Zucker nachgewiesen. Für das <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a> sind 179 verschiedene Glykoside beschrieben worden.<a href="#cite_note-Basiswissen-7">[6]</a>

<th>Untergruppe

</th>

<th>Grundstruktur

</th>

<th>Beispiele

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Catechine" title="Catechine">Flavanole</a> (Catechine)

</td>

<td>

</td>

<td>(+)-Catechin, <a href="Epicatechin" title="Epicatechin">(−)-Epicatechin</a>, (+)-Gallocatechin, (−)-Epigallocatechin, <a href="Epigallocatechingallat" title="Epigallocatechingallat">(−)-Epigallocatechingallat</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flavanone" title="Flavanone">Flavanone</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Hesperetin" title="Hesperetin">Hesperetin</a>, <a href="Hesperidin" title="Hesperidin">Hesperidin</a>, <a href="Naringenin" title="Naringenin">Naringenin</a>, <a href="Naringin" title="Naringin">Naringin</a>, Eriodictyol

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Leukoanthocyanidine" title="Leukoanthocyanidine">Leukoantho- cyanidine</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Leukocyanidin" title="Leukocyanidin">Leukocyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flavanonole" title="Flavanonole">Flavanonole</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Taxifolin" title="Taxifolin">Taxifolin</a>, <a href="Ampelopsin" class="mw-redirect" title="Ampelopsin">Ampelopsin</a>, Aromadendrin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flavone" title="Flavone">Flavone</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Luteolin" title="Luteolin">Luteolin</a>, <a href="Apigenin" title="Apigenin">Apigenin</a>, <a href="Apiin" title="Apiin">Apiin</a>, <a href="Eupatorin" title="Eupatorin">Eupatorin</a>, <a href="Scutellarin" title="Scutellarin">Scutellarin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Isoflavone" title="Isoflavone">Isoflavone</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Genistein" title="Genistein">Genistein</a>, <a href="Daidzein" title="Daidzein">Daidzein</a>, <a href="Biochanin_A" title="Biochanin A">Biochanin A</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flavonole" title="Flavonole">Flavonole</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a> (Quercetin-Glycoside: <a href="Rutin" title="Rutin">Rutin</a>, <a href="Hyperosid" title="Hyperosid">Hyperosid</a>, Isoquercitrin), <a href="Isorhamnetin" title="Isorhamnetin">Isorhamnetin</a> (3'-Methylether des Quercetins), <a href="Kaempferol" title="Kaempferol">Kaempferol</a>, <a href="Myricetin" title="Myricetin">Myricetin</a>, <a href="Fisetin" title="Fisetin">Fisetin</a>, <a href="Morin_(Farbstoff)" title="Morin (Farbstoff)">Morin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Anthocyanidine" title="Anthocyanidine">Anthocyanidine</a>, <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyane</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>, <a href="Cyanidin-3-O-glucosid" title="Cyanidin-3-O-glucosid">Cyanidin-3-O-glucosid</a>, <a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a>, <a href="Malvidin" title="Malvidin">Malvidin</a>, <a href="Pelargonidin-3-O-glucosid" title="Pelargonidin-3-O-glucosid">Pelargonidin-3-O-glucosid</a>, <a href="Pelargonidin" title="Pelargonidin">Pelargonidin</a>, <a href="Peonidin" title="Peonidin">Peonidin</a>, <a href="Petunidin" title="Petunidin">Petunidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Chalkone" title="Chalkone">Chalkone</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Isoliquiritigenin" title="Isoliquiritigenin">Isoliquiritigenin</a>, Naringenin-Chalkon, <a href="Xanthohumol" title="Xanthohumol">Xanthohumol</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aurone" title="Aurone">Aurone</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Aureusidin, Bracteatin, Leptosidin, Maritimetin, Sulfuretin

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Ausgangspunkt für die Biosynthese der Flavonoide ist die aromatische Aminosäure <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a>, die über den <a href="Shikimis%C3%A4ureweg" title="Shikimisäureweg">Shikimisäureweg</a> gebildet wird. Phenylalanin wird durch die <a href="Phenylalanin-Ammoniak-Lyase" title="Phenylalanin-Ammoniak-Lyase">Phenylalanin-Ammoniak-Lyase</a> (PAL) in trans-<a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäure</a> umgewandelt. Diese wird wiederum durch die Zimtsäure-4-Hydroxylase zu <a href="P-Cumars%C3%A4ure" title="P-Cumarsäure">p-Cumarsäure</a> hydroxyliert. Dieser Weg ist allen <a href="Phenylpropanoide" title="Phenylpropanoide">Phenylpropanoiden</a> gemeinsam. Die p-Cumarsäure wird zu Cumaryl-Coenzym A aktiviert.<a href="#cite_note-Heldt-8">[7]</a>

Im nächsten Schritt wird der zweite aromatische Ring gebildet: das Enzym Chalcon-Synthase (CHS) bildet aus dem Cinnamoyl-CoA und drei Molekülen <a href="Malonyl-Coenzym_A" class="mw-redirect" title="Malonyl-Coenzym A">Malonyl-Coenzym A</a>, die aus dem <a href="Fetts%C3%A4uresynthese" title="Fettsäuresynthese">Fettsäuresyntheseweg</a> stammen, das <a href="Chalcon" class="mw-redirect" title="Chalcon">Chalcon</a>. Chalcon steht durch die Wirkung der Chalcon-Isomerase (CHI) mit dem Flavanon im Gleichgewicht. Damit erfolgt der Ringschluss des dritten Ringes.<a href="#cite_note-Heldt-8">[7]</a>

Die drei Schlüsselenzyme (PAL, CHS und CHI) sowie teilweise die Enzyme der weiteren Syntheseschritte liegen als <a href="Enzymkomplexe" class="mw-redirect" title="Enzymkomplexe">Enzymkomplexe</a> vor. Wahrscheinlich befindet sich der Komplex an der <a href="Cytosol" title="Cytosol">cytosolischen</a> Seite des <a href="Endoplasmatisches_Reticulum" class="mw-redirect" title="Endoplasmatisches Reticulum">Endoplasmatischen Reticulums</a>.<a href="#cite_note-Winkel-Shirley-6">[5]</a>

Vom Flavanon führen die verschiedenen Wege zu den Flavonen, Flavonolen, Isoflavonen und Anthocyanidinen.<a href="#cite_note-Heldt-8">[7]</a>

Die Biosynthese der Flavonoide wird durch Licht induziert, die Speicherung erfolgt vorwiegend in der <a href="Vakuole" title="Vakuole">Vakuole</a>.<a href="#cite_note-9">[8]</a>

Der Großteil der Enzyme für die Flavonoid-Biosynthese stammt aus drei Enzymklassen, die in allen Organismen vorkommen: Oxoglutarat-abhängige Dioxygenasen, NADPH-abhängige Reduktasen und Cytochrom-P450-Hydroxylasen. Die beiden Schlüsselenzyme CHS und CHI gehören zu anderen Familien. CHI dürfte sowohl bezüglich Sequenz wie dreidimensionaler Struktur einzigartig für die Pflanzen sein. CHS wiederum gehört zur Superfamilie der pflanzlichen <a href="Polyketide" title="Polyketide">Polyketid</a>-Synthasen.<a href="#cite_note-Winkel-Shirley-6">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

Die verschiedenen Flavonoide erfüllen in den Pflanzen eine Vielzahl von Funktionen.

Flavonoide bilden die wichtigste Gruppe unter den Blütenfarbstoffen und dienen hier der Anlockung von <a href="Best%C3%A4ubung" title="Bestäubung">Bestäubern</a>. Die Anthocyanidine liefern eine Vielfalt von Farben, die von Orange über Rot bis Blau reichen. In allen anthocyanidinhaltigen Blüten sind auch Flavone und/oder Flavonole enthalten, die der Stabilisierung der Anthocyanidine dienen, in höheren Konzentrationen aber auch eine Verschiebung der Blütenfarbe in den Blaubereich bewirken. Gelbe Blütenfarbe wird seltener durch Flavonoide verursacht. Flavonole wie Gossypetin und Quercetagetin sind für die gelbe Blütenfarbe in <a href="Gossypium_hirsutum" title="Gossypium hirsutum">Gossypium hirsutum</a>, <a href="Primula_vulgaris" class="mw-redirect" title="Primula vulgaris">Primula vulgaris</a> und einigen <a href="Korbbl%C3%BCtler" title="Korbblütler">Korbblütlern</a> wie <a href="Chrysanthemum_segetum" class="mw-redirect" title="Chrysanthemum segetum">Chrysanthemum segetum</a> verantwortlich. <a href="Chalkon" title="Chalkon">Chalkone</a> und Aurone bedingen die gelbe Blütenfarbe in einigen anderen Korbblütlern wie <a href="Coreopsis" class="mw-redirect" title="Coreopsis">Coreopsis</a> und <a href="Dahlien" title="Dahlien">Dahlia</a> und in neun weiteren Pflanzenfamilien. Häufig kommen in Korbblütlern gelbe Flavonoide zusammen mit den ebenfalls gelben <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoiden</a> vor. Weiße Blütenfarbe wird zu 95 % durch Flavonoide bedingt: Flavone wie <a href="Luteolin" title="Luteolin">Luteolin</a> und <a href="Apigenin" title="Apigenin">Apigenin</a> und Flavonole wie <a href="Kaempferol" title="Kaempferol">Kaempferol</a> und <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a>, wobei Flavonole etwas weiter im langwelligen Bereich absorbieren.<a href="#cite_note-HarborneFlower-10">[9]</a>

Die kondensierten Tannine interagieren mit den <a href="Glykoproteine" title="Glykoproteine">Glykoproteinen</a> im Speichel von <a href="Herbivore" class="mw-redirect" title="Herbivore">Herbivoren</a> und wirken <a href="Adstringierend" class="mw-redirect" title="Adstringierend">adstringierend</a>. Sie vermindern die Verdaubarkeit der Pflanzen und schrecken so viele potentielle Herbivoren ab.<a href="#cite_note-Luckner-5">[4]</a>

Andere Flavonoide fungieren als Fraßschutz gegen Herbivoren (<a href="Repellent" title="Repellent">Repellent</a>). Für spezialisierte Insekten sind solche Flavonoide wiederum Fraß-Stimulantien.<a href="#cite_note-Luckner-5">[4]</a> Besonders Flavon- und Flavonol-Glykoside, etwa basierend auf <a href="Rutin" title="Rutin">Rutin</a>, Quercitrin und Isoquercitrin, sind für Insekten toxisch, während sie für höhere Tiere ungiftig sind. Das Wachstum verschiedener Schmetterlingsraupen reduziert sich bei Anwesenheit von bspw. Isoquercitrin in der Nahrung dramatisch, auf 10 % der Kontrollgruppen. Diese Flavonoide kommen vorwiegend in krautigen Pflanzen vor und dürften hier die kondensierten Tannine der Holzpflanzen ersetzen.<a href="#cite_note-11">[10]</a>

Besonders Flavone und Flavonole fungieren als Schutz gegen UV-Strahlung und kurzwelliges Licht.<a href="#cite_note-Luckner-5">[4]</a> Sie werden in freier Form von Pflanzen an extremen Standorten wie in <a href="Arides_Klima" title="Arides Klima">ariden</a> oder alpinen Gebieten an der Blattoberfläche abgelagert, häufig in Form von mehlartigen Belägen. Sie verhindern so die <a href="Photooxidation" title="Photooxidation">photooxidative</a> Zerstörung von <a href="Biomembran" title="Biomembran">Membranen</a> und <a href="Fotosynthese" class="mw-redirect" title="Fotosynthese">Fotosynthesepigmenten</a>. Aufgrund ihrer <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">Lipophilie</a> reduzieren sie auch die Besiedlung der Blattoberfläche mit <a href="Mikroorganismen" class="mw-redirect" title="Mikroorganismen">Mikroorganismen</a>. Die Flavonoide haben aber auch direkt <a href="Antiviral" class="mw-redirect" title="Antiviral">antivirale</a>, <a href="Antibakteriell" class="mw-redirect" title="Antibakteriell">antibakterielle</a><a href="#cite_note-12">[11]</a> und <a href="Antifungal" class="mw-redirect" title="Antifungal">antifungale</a> Wirkung.<a href="#cite_note-13">[12]</a>

Bestimmte Pflanzenflavonoide spielen eine Rolle in der Regulation der <a href="Genexpression" title="Genexpression">Genexpression</a> des <a href="Kn%C3%B6llchenbakterien" title="Knöllchenbakterien">Knöllchenbakteriums</a> <a href="Rhizobium" title="Rhizobium">Rhizobium</a>.<a href="#cite_note-Luckner-5">[4]</a>

Stark <a href="Methoxy" class="mw-redirect" title="Methoxy">methoxylierte</a> Flavonoide finden sich häufig in Knospen-<a href="Exsudation_(Pflanze)" title="Exsudation (Pflanze)">Exsudaten</a> und anderen <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophilen</a> Sekreten. Sie wirken <a href="Fungizid" title="Fungizid">fungizid</a>, ebenso das Nobiletin in <a href="Zitruspflanzen" title="Zitruspflanzen">Citrus</a>-Blättern.<a href="#cite_note-Luckner-5">[4]</a>

Flavonoide dienen als strukturelles <a href="Leitstruktur_(Pharmakologie)" title="Leitstruktur (Pharmakologie)">Leitmotiv</a> zur Entwicklung selektiver <a href="GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptor</a>-<a href="Ligand_(Biochemie)" title="Ligand (Biochemie)">Liganden</a>.<a href="#cite_note-14">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Flavonoide_in_Nahrung_und_Medizin">Flavonoide in Nahrung und Medizin</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nahrung">Nahrung</h3></div>

Flavonoide sind unter anderem enthalten in Äpfeln, Birnen, Trauben, Kirschen, Pflaumen, Beeren, Zwiebeln, Grünkohl, Auberginen, Soja und schwarzem und grünem Tee.<a href="#cite_note-16">[15]</a><a href="#cite_note-17">[16]</a>

Der Mensch nimmt Flavonoide mit der Nahrung in größeren Mengen auf. Rund zwei Drittel der rund ein Gramm umfassenden phenolischen Substanzen, die der Mensch täglich zu sich nimmt, sind Flavonoide. Die Hauptgruppe sind dabei Flavanole (insbesondere in Ländern mit Teekonsum).<a href="#cite_note-Flavonoid_Intake-15">[14]</a> Über lange Zeit wurde angenommen, dass die potentielle Wirkung von Flavonoiden auf deren antioxidativen Effekten beruht,<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a> allerdings wird das zunehmend angezweifelt und andere Wirkungsweisen sind wahrscheinlicher.<a href="#cite_note-18">[17]</a>

<a href="Epidemiologie" title="Epidemiologie">Epidemiologische</a> Studien zeigten ein geringeres Risiko für verschiedene Krankheiten bei höherer Flavonoidaufnahme, darunter etwa Sterblichkeit durch <a href="Herz-Kreislauf-Erkrankung" title="Herz-Kreislauf-Erkrankung">Herz-Kreislauf-Erkrankungen</a>. Insbesondere für Flavan-3-ole gibt es dazu ausführliche Daten, die sowohl auf <a href="Beobachtungsstudie" title="Beobachtungsstudie">Beobachtungsstudien</a> als auch auf <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinischen Studien</a> beruhen.<a href="#cite_note-19">[18]</a><a href="#cite_note-20">[19]</a> Flavonoide wirken auf den <a href="Arachidons%C3%A4ure" title="Arachidonsäure">Arachidonsäure</a>-Stoffwechsel und damit auf die Blutgerinnung. Ob Flavonoide auch direkt gegen Krebs bzw. dessen Entstehung wirksam sind, ist noch Gegenstand der Forschung.<a href="#cite_note-21">[20]</a>

Für einige Verbindungen wurde in <a href="In_vitro" title="In vitro">In-vitro</a>-Tests eine <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagene</a> oder <a href="Genotoxisch" class="mw-redirect" title="Genotoxisch">genotoxische</a> Wirkung gezeigt.<a href="#cite_note-22">[21]</a> Extrakte von <a href="Gr%C3%BCner_Tee" title="Grüner Tee">grünem Tee</a> sind in hohen Mengen (mehr als 800 mg/d) <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">leberschädigend</a>.<a href="#cite_note-23">[22]</a> Eine Nebenwirkung eines inzwischen vom Markt genommenen Arzneimittels auf (+)-Catechin-Basis war unter anderem <a href="H%C3%A4molytische_An%C3%A4mie" title="Hämolytische Anämie">hämolytische Anämie</a>.<a href="#cite_note-24">[23]</a><a href="#cite_note-25">[24]</a>

Bestimmte Flavonoide führen zu einer starken Hemmung der <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-abhängigen <a href="Monooxygenase" class="mw-redirect" title="Monooxygenase">Monooxygenasen</a> (Phase-I-Enzyme), andere wiederum zu einer Aktivierung. Es kann auch eine dosisabhängige Aktivierung von <a href="Biotransformation#Phase-II-Reaktionen_(Konjugationsreaktionen)" title="Biotransformation">Phase-II-Enzymen</a> kommen. All dies kann zu Wechselwirkungen mit Arzneistoffen führen, etwa bei <a href="Grapefruit" title="Grapefruit">Grapefruit</a>.<a href="#cite_note-Basiswissen-7">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizinische_Bedeutung">Medizinische Bedeutung</h3></div>

Etliche flavonoidhaltige <a href="Arzneidroge" class="mw-redirect" title="Arzneidroge">Arzneidrogen</a> werden therapeutisch genutzt, daneben auch einige Reinstoffe. Sie werden als Venenmittel eingesetzt aufgrund ihrer gefäßschützenden, ödemprotektiven Wirkung, als Herz-Kreislaufmittel wegen ihrer positiv <a href="Inotropie" title="Inotropie">inotropen</a>, <a href="Antihypertensivum" title="Antihypertensivum">antihypertensiven</a> Wirkung, als <a href="Diuretikum" title="Diuretikum">Diuretika</a>, als <a href="Spasmolytikum" title="Spasmolytikum">Spasmolytika</a> bei Magen-Darm-Beschwerden sowie als Lebertherapeutika. Ihre Wirkung wird hauptsächlich auf ihre antioxidativen Eigenschaften sowie die Hemmung von <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a> zurückgeführt.<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

Epidemiologische wie auch die meisten <a href="In_vivo" title="In vivo">In-vivo</a>-Studien deuten an, dass Flavonoide einen positiven Einfluss auf verschiedene <a href="Herz-Kreislauferkrankungen" class="mw-redirect" title="Herz-Kreislauferkrankungen">Herz-Kreislauf-Erkrankungen</a> haben. Traditionell wurden diese Effekte nur ihren <a href="Antioxidativ" class="mw-redirect" title="Antioxidativ">antioxidativen</a> Aktivitäten zugeschrieben. Jedoch gibt es neben der unmittelbaren Bindung <a href="Reaktive_Sauerstoffspezies" title="Reaktive Sauerstoffspezies">reaktiver Sauerstoffspezies</a> (ROS) eine Vielzahl anderer Effekte, die in <a href="Pharmakologisch" class="mw-redirect" title="Pharmakologisch">pharmakologisch</a> erreichbaren Konzentrationen auch für den positiven <a href="Kardiovaskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Kardiovaskulär">kardiovaskulären</a> Einfluss der Flavonoide wie z. B. <a href="Taxifolin" title="Taxifolin">Taxifolin</a> verantwortlich sein können. Dazu gehören insbesondere die Hemmung der ROS-bildenden Enzyme, Hemmung der <a href="Thrombozyten" class="mw-redirect" title="Thrombozyten">Thrombozytenfunktion</a>, Hemmung der <a href="Leukozyten" class="mw-redirect" title="Leukozyten">Leukozyten</a>-Aktivierung und gefäßerweiternde Eigenschaften.<a href="#cite_note-26">[25]</a>

Unter den zahlreichen Wirkungen von Flavonoiden, die in <a href="In_vitro" title="In vitro">In-vitro</a>- und <a href="In_vivo" title="In vivo">In-vivo</a>-Versuchen nachgewiesen wurden, sind die wichtigsten:<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

<ul><li><a href="Antiallergikum" title="Antiallergikum">antiallergische</a> und <a href="Antiphlogistikum" class="mw-redirect" title="Antiphlogistikum">antiphlogistische</a> Wirkung</li>

<li>antivirale und antimikrobielle Wirkung</li>

<li><a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidative</a> Wirkung</li>

<li>antiproliferative und anti<a href="Kanzerogen" class="mw-redirect" title="Kanzerogen">kanzerogene</a> Wirkung</li></ul>

Flavonoide wirken über mehrere Wirkungsmechanismen. Im Vordergrund stehen dabei die Interaktion mit <a href="DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a> und Enzymen, die Aktivierung von Zellen, ihre Eigenschaft als Radikalfänger sowie die Beeinflussung verschiedener Signaltransduktionswege in den Zellen (<a href="NF-%CE%BAB" title="NF-κB">NF-κB</a>, <a href="MAPK" class="mw-redirect" title="MAPK">MAPK</a>). Flavonoide hemmen über dreißig Enzyme im menschlichen Körper. Sie aktivieren verschiedenste Zelltypen des <a href="Immunsystem" title="Immunsystem">Immunsystems</a>. Die beiden letzten Eigenschaften sind etwa für die entzündungshemmende Wirkung von Flavonoiden verantwortlich.<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

Folgende Flavonoide werden als Reinstoffe als Venenmittel genutzt:<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

<ul><li>Citrusbioflavonoide, <a href="Hesperidin" title="Hesperidin">Hesperidin</a></li>

<li><a href="Diosmin" title="Diosmin">Diosmin</a></li>

<li><a href="Rutin" title="Rutin">Rutin</a> und Hydroxymethylrutinoside</li></ul>

Unter den Arzneidrogen überwiegen solche, die Flavonolglykoside und Glykosylflavone enthalten. Arzneidrogen, die größere Mengen an Flavonoiden enthalten, sind etwa:<a href="#cite_note-Pharmakognosie-4">[3]</a>

<ul><li>Arnikablüten (<a href="Arnika" title="Arnika">Arnika</a>)</li>

<li>Birkenblätter (<a href="H%C3%A4nge-Birke" title="Hänge-Birke">Hänge-Birke</a>, <a href="Moor-Birke" title="Moor-Birke">Moor-Birke</a>)</li>

<li>Buchweizenkraut (<a href="Fagopyrum_esculentum" class="mw-redirect" title="Fagopyrum esculentum">Fagopyrum esculentum</a>)</li>

<li>Ginkgoblätter (<a href="Ginkgo" title="Ginkgo">Ginkgo</a>)</li>

<li>Goldrutenkraut (aus <a href="Solidago_virgaurea" class="mw-redirect" title="Solidago virgaurea">Solidago virgaurea</a>, <a href="Solidago_gigantea" class="mw-redirect" title="Solidago gigantea">Solidago gigantea</a> und <a href="Solidago_canadensis" class="mw-redirect" title="Solidago canadensis">Solidago canadensis</a>)</li>

<li>Holunderblüten (<a href="Schwarzer_Holunder" title="Schwarzer Holunder">Schwarzer Holunder</a>)</li>

<li>Hopfenzapfen (<a href="Echter_Hopfen" title="Echter Hopfen">Echter Hopfen</a>)</li>

<li>Kamillenblüten (<a href="Echte_Kamille" title="Echte Kamille">Kamille</a>)</li>

<li>Katzenpfötchenblüten (<a href="Gew%C3%B6hnliches_Katzenpf%C3%B6tchen" title="Gewöhnliches Katzenpfötchen">Gewöhnliches Katzenpfötchen</a>)</li>

<li>Lärchenholz (<a href="Sibirische_L%C3%A4rche" title="Sibirische Lärche">Sibirische Lärche</a>)</li>

<li>Mädesüßkraut und -blüten (<a href="M%C3%A4des%C3%BC%C3%9F" title="Mädesüß">Mädesüß</a>)</li>

<li>Mariendistelfrüchte (<a href="Mariendistel" title="Mariendistel">Mariendistel</a>)</li>

<li>Passionsblumenkraut (aus <a href="Passiflora_incarnata" title="Passiflora incarnata">Passiflora incarnata</a>)</li>

<li>Bitterorangenschale (<a href="Bitterorange" title="Bitterorange">Bitterorange</a>)</li>

<li>Ringelblumenblüten (<a href="Ringelblume" title="Ringelblume">Ringelblume</a>)</li>

<li><a href="R%C3%B6mische_Kamille" title="Römische Kamille">Römische Kamille</a></li>

<li>Rotes Weinlaub (<a href="Vitis_vinifera" class="mw-redirect" title="Vitis vinifera">Vitis vinifera</a>)</li>

<li>Saflorblüten (<a href="F%C3%A4rberdistel" title="Färberdistel">Saflor</a>)</li>

<li>Stiefmütterchenkraut (<a href="Viola_arvensis" class="mw-redirect" title="Viola arvensis">Viola arvensis</a> und <a href="Wildes_Stiefm%C3%BCtterchen" title="Wildes Stiefmütterchen">Viola tricolor</a>)</li>

<li>Süßholzwurzel (<a href="S%C3%BC%C3%9Fholz" class="mw-redirect" title="Süßholz">Süßholz</a>)</li>

<li>Weißdornblätter mit Blüten (mehrere <a href="Wei%C3%9Fdorne" title="Weißdorne">Weißdorn</a>-Arten)</li>

<li>Großblütige Königskerze (<a href="Gro%C3%9Fbl%C3%BCtige_K%C3%B6nigskerze" title="Großblütige Königskerze">Verbascum densiflorum</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Ø. M. Andersen, K. R. Markham: Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press, Taylor and Francis, Boca Raton 2006, ISBN 978-0-8493-2021-7.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Flavonoids?uselang=de">Commons: Flavonoids</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Flavonoid" class="extiw external" title="wikt:Flavonoid">Wiktionary: Flavonoid</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Stephen Rusznyák, Albert Szent-Györgyi: <cite style="font-style:italic">Vitamin P: Flavonols as Vitamins</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. Band 138, Nr. 3479, Juli 1936, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/138027a0">10.1038/138027a0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Vitamin+P%3A+Flavonols+as+Vitamins&rft.au=Stephen+Ruszny%C3%A1k%2C+Albert+Szent-Gy%C3%B6rgyi&rft.date=1936-07&rft.doi=10.1038%2F138027a0&rft.genre=journal&rft.issue=3479&rft.jtitle=Nature&rft.volume=138" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Annett Steinbach: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20211225183531/https://www.ugb.de/ernaehrungsberatung/pseudovitamine/">Pseudovitamine: Mehr Schein als Sein.</a> In: <a href="Verband_f%C3%BCr_Unabh%C3%A4ngige_Gesundheitsberatung" title="Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung">Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung</a>. 2006, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.ugb.de%2Fernaehrungsberatung%2Fpseudovitamine%2F">Original</a> (nicht mehr online verfügbar) am 25. Dezember 2021; abgerufen am 26. Dezember 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFlavonoide&rft.title=Pseudovitamine%3A+Mehr+Schein+als+Sein&rft.description=Pseudovitamine%3A+Mehr+Schein+als+Sein&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20211225183531%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.ugb.de%2Fernaehrungsberatung%2Fpseudovitamine%2F&rft.creator=Annett+Steinbach&rft.date=2006&rft.source=https://www.ugb.de/ernaehrungsberatung/pseudovitamine/">

</li>

<a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a>, <a href="Otto_Sticher" title="Otto Sticher">Otto Sticher</a> (Hrsg.): Pharmakognosie. Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1098–1152.

</li>

Martin Luckner: Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals. 3. Auflage, VEB Gustav Fischer Verlag, Jena 1990, ISBN 3-334-00322-1, S. 406–415.

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<li id="cite_note-Winkel-Shirley-6">↑ <a href="#cite_ref-Winkel-Shirley_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Winkel-Shirley_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Winkel-Shirley_6-2">c</a> Brenda Winkel-Shirley: Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology. In: Plant Physiology. Band 126, 2001, S. 485–493, <a href="https://doi.org/10.1104/pp.126.2.485" class="extiw external" title="doi:10.1104/pp.126.2.485">doi:10.1104/pp.126.2.485</a>.

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<a href="Bernhard_Watzl" title="Bernhard Watzl">Bernhard Watzl</a>, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ernaehrungs-umschau.de/print-artikel/10-12-2001-flavonoide/">ernaehrungs-umschau.de</a>).

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<li id="cite_note-Heldt-8">↑ <a href="#cite_ref-Heldt_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Heldt_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Heldt_8-2">c</a> <a href="Hans-Walter_Heldt" title="Hans-Walter Heldt">Hans-Walter Heldt</a>: Pflanzenbiochemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1996, ISBN 3-8274-0103-8, S. 423–437.

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> J. B. Harborne: Introduction to Ecological Biochemistry. Dritte Auflage. Academic Press, London 1988, ISBN 0-12-324684-9, S. 95, 175 f.

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Dieter Schlee: Ökologische Biochemie. 2. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1992, ISBN 3-334-60393-8, S. 271 f.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Jane R. Hanrahan, Mary Chebib, Graham A. R. Johnston: <cite style="font-style:italic">Flavonoid modulation of GABAA receptors</cite>. In: <cite style="font-style:italic">British Journal of Pharmacology</cite>. Band 163, Nr. 2, 2011, S. 234–245, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2011.01228.x">10.1111/j.1476-5381.2011.01228.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21244373?dopt=Abstract">PMID 21244373</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3087128/">PMC 3087128</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Flavonoid+modulation+of+GABAA+receptors&rft.au=Jane+R.+Hanrahan%2C+Mary+Chebib%2C+Graham+A.+R.+Johnston&rft.date=2011&rft.doi=10.1111%2Fj.1476-5381.2011.01228.x&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=British+Journal+of+Pharmacology&rft.pages=234-245&rft.pmc=3087128&rft.pmid=21244373&rft.volume=163" style="display:none">

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<li id="cite_note-Flavonoid_Intake-15">↑ <a href="#cite_ref-Flavonoid_Intake_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Flavonoid_Intake_15-1">b</a> <a href="#cite_ref-Flavonoid_Intake_15-2">c</a> Anna Vogiatzoglou, Angela A. Mulligan, Marleen A. H. Lentjes, Robert N. Luben, Jeremy P. E. Spencer: <cite style="font-style:italic">Flavonoid Intake in European Adults (18 to 64 Years)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">PLOS ONE</cite>. Band 10, Nr. 5, 26. Mai 2015, S. e0128132, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0128132">10.1371/journal.pone.0128132</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Flavonoid+Intake+in+European+Adults+%2818+to+64+Years%29&rft.au=Anna+Vogiatzoglou%2C+Angela+A.+Mulligan%2C+Marleen+A.+H.+Lentjes%2C+...&rft.date=2015-05-26&rft.doi=10.1371%2Fjournal.pone.0128132&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=PLOS+ONE&rft.pages=e0128132&rft.volume=10" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dge.de/wissenschaft/weitere-publikationen/fachinformationen/sekundaere-pflanzenstoffe-und-ihre-wirkung/">Sekundäre Pflanzenstoffe und ihre Wirkung auf die Gesundheit - Eine Aktualisierung anhand des Ernährungsberichts 2012 - DGE.</a> <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Ern%C3%A4hrung" title="Deutsche Gesellschaft für Ernährung">Deutsche Gesellschaft für Ernährung</a>, Dezember 2014, abgerufen am 7. Oktober 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFlavonoide&rft.title=Sekund%C3%A4re+Pflanzenstoffe+und+ihre+Wirkung+auf+die+Gesundheit+-+Eine+Aktualisierung+anhand+des+Ern%C3%A4hrungsberichts+2012+-+DGE&rft.description=Sekund%C3%A4re+Pflanzenstoffe+und+ihre+Wirkung+auf+die+Gesundheit+-+Eine+Aktualisierung+anhand+des+Ern%C3%A4hrungsberichts+2012+-+DGE&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dge.de%2Fwissenschaft%2Fweitere-publikationen%2Ffachinformationen%2Fsekundaere-pflanzenstoffe-und-ihre-wirkung%2F&rft.publisher=%5B%5BDeutsche+Gesellschaft+f%C3%BCr+Ern%C3%A4hrung%5D%5D&rft.date=2014-12">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesundheit.gv.at/leben/ernaehrung/richtige-ernaehrung/sekundaere-pflanzenstoffe-tabelle">Sekundäre Pflanzenstoffe Tabelle - Flavonoide und Co. - Gesundheitsportal.</a> <a href="%C3%96ffentliches_Gesundheitsportal_%C3%96sterreichs" title="Öffentliches Gesundheitsportal Österreichs">Öffentliches Gesundheitsportal Österreichs</a>, 13. Dezember 2018, abgerufen am 7. Oktober 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFlavonoide&rft.title=Sekund%C3%A4re+Pflanzenstoffe+Tabelle+-+Flavonoide+und+Co.+-+Gesundheitsportal&rft.description=Sekund%C3%A4re+Pflanzenstoffe+Tabelle+-+Flavonoide+und+Co.+-+Gesundheitsportal&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gesundheit.gv.at%2Fleben%2Fernaehrung%2Frichtige-ernaehrung%2Fsekundaere-pflanzenstoffe-tabelle&rft.publisher=%5B%5B%C3%96ffentliches+Gesundheitsportal+%C3%96sterreichs%5D%5D&rft.date=2018-12-13">

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Robert J. Williams, Jeremy P. E. Spencer, Catherine Rice-Evans: <cite style="font-style:italic">Flavonoids: antioxidants or signalling molecules?</cite> In: <cite style="font-style:italic">Free Radical Biology and Medicine</cite>. Band 36, Nr. 7, S. 838–849, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001">10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Flavonoids%3A+antioxidants+or+signalling+molecules%3F&rft.au=Robert+J.+Williams%2C+Jeremy+P.+E.+Spencer%2C+Catherine+Rice-Evans&rft.doi=10.1016%2Fj.freeradbiomed.2004.01.001&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Free+Radical+Biology+and+Medicine&rft.pages=838-849&rft.volume=36" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Gowri Raman, Esther E Avendano, Siyu Chen, Jiaqi Wang, Julia Matson: <cite style="font-style:italic">Dietary intakes of flavan-3-ols and cardiometabolic health: systematic review and meta-analysis of randomized trials and prospective cohort studies</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The American Journal of Clinical Nutrition</cite>. Band 110, Nr. 5, 1. November 2019, S. 1067–1078, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/ajcn%2Fnqz178">10.1093/ajcn/nqz178</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://academic.oup.com/ajcn/article/110/5/1067/5554778">oup.com</a> [abgerufen am 24. April 2022]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Dietary+intakes+of+flavan-3-ols+and+cardiometabolic+health%3A+systematic+review+and+meta-analysis+of+randomized+trials+and+prospective+cohort+studies&rft.au=Gowri+Raman%2C+Esther+E+Avendano%2C+Siyu+Chen%2C+...&rft.date=2019-11-01&rft.doi=10.1093%2Fajcn%2Fnqz178&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=The+American+Journal+of+Clinical+Nutrition&rft.pages=1067-1078&rft.volume=110" style="display:none">

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Howard D Sesso, JoAnn E Manson, Aaron K Aragaki, Pamela M Rist, Lisa G Johnson: <cite style="font-style:italic">Effect of cocoa flavanol supplementation for the prevention of cardiovascular disease events: the COcoa Supplement and Multivitamin Outcomes Study (COSMOS) randomized clinical trial</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The American Journal of Clinical Nutrition</cite>. 16. März 2022, S. nqac055, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/ajcn%2Fnqac055">10.1093/ajcn/nqac055</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Effect+of+cocoa+flavanol+supplementation+for+the+prevention+of+cardiovascular+disease+events%3A+the+COcoa+Supplement+and+Multivitamin+Outcomes+Study+%28COSMOS%29+randomized+clinical+trial&rft.au=Howard+D+Sesso%2C+JoAnn+E+Manson%2C+Aaron+K+Aragaki%2C+...&rft.btitle=The+American+Journal+of+Clinical+Nutrition&rft.date=2022-03-16&rft.doi=10.1093%2Fajcn%2Fnqac055&rft.genre=book&rft.pages=nqac055" style="display:none">

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.krebsgesellschaft.de/onko-internetportal/basis-informationen-krebs/bewusst-leben/basis-informationen-krebs-bewusst-leben-ernaehrung/mit-vitaminen-kre.html">Mit Vitaminen Krebs vorbeugen?</a> In: <a href="Deutsche_Krebsgesellschaft" title="Deutsche Krebsgesellschaft">Deutsche Krebsgesellschaft</a>. 17. Mai 2018, abgerufen am 26. Dezember 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFlavonoide&rft.title=Mit+Vitaminen+Krebs+vorbeugen%3F&rft.description=Mit+Vitaminen+Krebs+vorbeugen%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.krebsgesellschaft.de%2Fonko-internetportal%2Fbasis-informationen-krebs%2Fbewusst-leben%2Fbasis-informationen-krebs-bewusst-leben-ernaehrung%2Fmit-vitaminen-kre.html&rft.date=2018-05-17">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> José Rueff et al.: <cite style="font-style:italic">Genetic toxicology of flavonoids: the role of metabolic conditions in the induction of reverse mutation, SOS functions and sister-chromatid exchanges</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Mutagenesis</cite>. Band 1, Nr. 3, Mai 1986, S. 179–183, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/mutage%2F1.3.179">10.1093/mutage/1.3.179</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3331657?dopt=Abstract">PMID 3331657</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Genetic+toxicology+of+flavonoids%3A+the+role+of+metabolic+conditions+in+the+induction+of+reverse+mutation%2C+SOS+functions+and+sister-chromatid+exchanges&rft.au=Jos%C3%A9+Rueff+et+al.&rft.date=1986-05&rft.doi=10.1093%2Fmutage%2F1.3.179&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Mutagenesis&rft.pages=179-183&rft.pmid=3331657&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Maged Younes, Peter Aggett, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli: <cite style="font-style:italic">Scientific opinion on the safety of green tea catechins</cite>. In: <cite style="font-style:italic">EFSA Journal</cite>. Band 16, Nr. 4, April 2018, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2018.5239">10.2903/j.efsa.2018.5239</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32625874?dopt=Abstract">PMID 32625874</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Scientific+opinion+on+the+safety+of+green+tea+catechins&rft.au=EFSA+Panel+on+Food+Additives+and+Nutrient+Sources+added+to+Food+%28ANS%29%2C+Maged+Younes%2C+Peter+Aggett%2C+...&rft.date=2018-04&rft.doi=10.2903%2Fj.efsa.2018.5239&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=EFSA+Journal&rft.pmid=32625874&rft.volume=16" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> D. Shinkov, I. Urumov, N. Doĭchinova, V. Manolova, R. Ananieva: <cite style="font-style:italic">[Immune hemolytic anemia caused by catergen]</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Vutreshni Bolesti</cite>. Band 28, Nr. 5, 1989, S. 84–87, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2618015?dopt=Abstract">PMID 2618015</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=%5BImmune+hemolytic+anemia+caused+by+catergen%5D&rft.au=D.+Shinkov%2C+I.+Urumov%2C+N.+Do%C4%ADchinova%2C+...&rft.date=1989&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Vutreshni+Bolesti&rft.pages=84-87&rft.pmid=2618015&rft.volume=28" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Paulo Zielinsky, Stefano Busato: <cite style="font-style:italic">Prenatal effects of maternal consumption of polyphenol-rich foods in late pregnancy upon fetal ductus arteriosus</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Birth Defects Research Part C: Embryo Today: Reviews</cite>. Band 99, Nr. 4, 1. Dezember 2013, S. 256–274, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/bdrc.21051">10.1002/bdrc.21051</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavonoide&rft.atitle=Prenatal+effects+of+maternal+consumption+of+polyphenol-rich+foods+in+late+pregnancy+upon+fetal+ductus+arteriosus&rft.au=Paulo+Zielinsky%2C+Stefano+Busato&rft.date=2013-12-01&rft.doi=10.1002%2Fbdrc.21051&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Birth+Defects+Research+Part+C%3A+Embryo+Today%3A+Reviews&rft.pages=256-274&rft.volume=99" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> P. Mladenka, L. Zatloukalová, T. Filipský, R. Hrdina: Cardiovascular effects of flavonoids are not caused only by direct antioxidant activity. In: <a href="Free_Radical_Biology_and_Medicine" title="Free Radical Biology and Medicine">Free Radical Biology and Medicine</a>. 2010, 49, S. 963–975, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20542108?dopt=Abstract">PMID 20542108</a>.

</li>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flavan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 494-12-2, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 207-786-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.079">100.007.079</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/94156">94156</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.84973.html">84973</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q389595" class="extiw external" title="d:Q389595">Q389595</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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